Cleoer,
Uma das hipóteses sobre o carregamento da tela no loop infinito, ao fazer upload do arquivo, é falha / conflito do javascript. Isso pode acontecer se houver alguma falha ou incompatibilidade no thema em uso. Neste caso, uma forma de confirmar essa hipótese é mudar o thema para thema padrão do Moodle. Boost para versão 3, clean para a verão 2.7 a 2.9 e default para versões mais antigas.
Se ao mudar de thema o problema for resolvido, é sinal que o problema esteja no thema em uso. Caso o problema persista mesmo mudando do thema, analise a permissão para gravar arquivos na pasta moodledata.