Leonardo,
É possível sim mapear os arquivos PDF que um tutor subiu nos cursos. Para isso, você precisa:
a) Gerar query sql que filtre a lista de tutores nos cursos. Os links a seguir apresenta essa logistica:
Listar cursos que um determinado usuário está inscrito com perfil de tutor com comando SQL
https://comunidade.badiu.com.br/mod/forum/discuss.php?d=787
Mapear tutores inscritos em um curso com comando SQL levando em conta inscrição ativas, usuários ativos
https://comunidade.badiu.com.br/mod/forum/discuss.php?d=766
b) Faça join do sql aboradado no item a) com a tabela mdl_files nas coluns contextid e userid. A coluna mimetype especifica o formato, como ilustra a figura a seguir da tabela mdl_files. Basta ajustar o filtro pelo tipo PDF.